Tez No	İndirme	Tez Künye	Durumu
167029	Bu tezin, veri tabanı üzerinden yayınlanma izni bulunmamaktadır. Yayınlanma izni olmayan tezlerin basılı kopyalarına Üniversite kütüphaneniz aracılığıyla (TÜBESS üzerinden) erişebilirsiniz.	Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched 2-oxobicyclo[m.1.0]alkan-3-yl acetate derivates / Enantiomerce zengin 2-okzobisiklo[m.1.0]alkan-3-il asetat türevlerinin kemoenzimatik sentezi Yazar:SELİN Danışman: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ Yer Bilgisi: ORTA DOĞU TEKNİK ÜNİVERSİTESİ / FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ / KİMYA ANABİLİM DALI Konu:Kimya = Chemistry Anahtar Kelime:	Onaylandı Yüksek Lisans İngilizce 2005 85 s.
ÖZ ENANTÎOMERCE ZENGİN 2-OKZOBİSİKLO[m.l.0]ALKAN-3-İL ASETAT TÜREVLERİNİN KEMOENZİMATİK SENTEZİ Atlı, Selin Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli Haziran 2005, 68 sayfa Bu çalışmada, a,P-doymamış siklik ketonlar a' pozisyonundan Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4 yardımı ile seçici bir şekilde oksitlendi. Oluşan rasemik a'- asetoksilenmiş substratlar PLE hidrolizi ile enantiyomerce zenginleşmiş a'- hidroksilenmiş ve asetoksilenmiş maddelere dönüştürüldü. a'-Hidroksilenmiş substratlar hemen rasemize oldukları için, tepkime ortamında, asetil klorür ve piridin ile asetillendi. Oluşan a'-asetoksilenmiş ürünler fazla miktarda diazometan ile Pd(OAc)2 katalizörlüğünde tepkimeye girerek diastereomerik ve bisiklik ürünler oluşturdu. Bu deneyin sonunda, enantiomerce zengin 2~okzobisiklo[3.1.0]hekzan- 3-il asetat ve 2-okzobisiklo[4.1.0]heptan-3-il asetat, 2-siklopentenon ve 2- siklohekzenon'dan başlayarak kemoenzimatik olarak sentezlendi. Anahtar Kelimeler: Enzimatik hidroliz, mangan triasetat ve kurşun tetraasetat, diazometan, paladyum(II) asetat.
ABSTRACT CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED 2-OXOBICYCLO[m.l.0]ALKAN-3-YL ACETATE DERIVATIVES Atlı, Selin M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Cihangir Tanyeli June 2005, 68 pages a,P-Unsaturated cyclic ketones were selectively oxidized on a'- positions using Mn(OAc)3 and Pb(OAc)4, respectively. The resultant racemic a'-acetoxylated substrates were resolved into corresponding enantiomerically enriched a'- hydroxylated and a'-acetoxylated compounds via PLE hydrolysis. a'-Hydroxylated compounds are racemized quickly, so they were acetylated with acetyl chloride and pyridine in situ to give the corresponding a'-acetoxylated compounds. Resultant a'- acetoxy a,P-unsaturated cyclic ketones reacted with excess amount of diazomethane under the catalsts of Pd(OAc)2 to give the resulting bicyclic diastereomeric products. At the end of the experiment, Enantiomeically enriched 2- oxobicyclo[3.1.0]hexan-3-yl acetate and 2-oxobicyclo[4.1.0]heptan-3-yl acetate were chemoenzymatically synthesized. Key words: Enzymatic hydrolysis, Manganese triacetate and lead tetraacetate, diazomethane, palladium(n) diacetate. IV