Tez No İndirme Tez Künye Durumu
93420 Bu tezin, veri tabanı üzerinden yayınlanma izni bulunmamaktadır. Yayınlanma izni olmayan tezlerin basılı kopyalarına Üniversite kütüphaneniz aracılığıyla (TÜBESS üzerinden) erişebilirsiniz.
A Novel synthesis of polyhydroxycyclohexane derivatives / Polihidroksi siklohekzan türevlerinin yeni bir yöntemle sentezi
Yazar:MURAT ERTAŞ
Danışman: PROF. DR. METİN BALCI
Yer Bilgisi: Orta Doğu Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Ana Bilim Dalı
Konu:Kimya = Chemistry
Dizin:Dikloroketen = Dichloroketene ; Glikosidaz inhibitörü = Glycosidase inhibitors ; Polihidroksi siklohekzan = Polyhydroxy cyclohexane
Onaylandı
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
81 s.
öz POLfflffiROKSI SİKLOHEKZAN TÜREVLERİNİN YENİ BİR YÖNTEMLE SENTEZİ ERTAŞ, Murat Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Metin BALCI Kasım 2000, 72 sayfa Polihidroksi siklohekzan türevleri biyolojik olarak aktif bileşikler olup kimi doğal ürünlerin yapılarında bulunurlar; glikosidaz inhibitörü veya organizmada metabolik düzenleyici olarak iş görürler. Bu ilginç bileşiklerin sentetik yaklaşımı için, kolayca bulunabilen 1,3-siklohekzadien bileşiği başlangıç maddesi olarak kullanıldı. Bu bileşiğe [2+2] diklorketen katılmasıyla elde edilen bileşik indirgendi ve oluşan ürünün singlet oksijen reaksiyonu incelendi. İndirgenme ürünü ayrıca Baeyer-Villeger yükseltgenmesine tabi tutulup lakton ürününe çevrildi ve ikinci kez lityumaluminyumhidrür ile indirgendi. Bu sisteme de diğer bir fonkiyonel oksijen grubu ilave etmek için singlet oksijen en reaksiyonu uygulandı. Böylece polihidroksi siklohekzan türevleri kolay bir şekilde sentezlendi. Anahtar kelimeler: polihidroksi siklohekzan türevleri, diklor keten katılması, singlet oksijen en reaksiyonu iv
ABSTRACT A NOVEL SYNTHESIS OF POLYHYDROXYCYCLOHEXANE DERIVATIVES ERTAŞ, Murat M. S. Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Metin BALCI November 2000, 72 pages Polyhydroxycyclohexane derivatives are biologically active compounds and exist in the structure of some natural products that act as glycosidase inhibitors or metabolic regulators in the organism. For the synthetic pathway of these interesting compounds, the easily handled starting material 1,3-cyclohexadiene was used as a precursor. The product obtained by the [2+2] dichloroketene addition was reduced and singlet oxygen ene reaction of the formed product was investigated. The reduction product was also subjected to Baeyer-Villeger oxidation and converted to lactone product and then reduced with lithium aluminium hydride. Another singlet oxygen ene reaction was applied to the system to insert another oxygen functional group. Polyhydroxy cyclohexane derivatives was then readily synthesized. Keywords: polyhydroxycyclohexane derivatives, dichloroketene addition, singlet oxygen ene reaction. m