Tez No İndirme Tez Künye Durumu
305080
Acyl azides: Application to the synthesis of various heterocycles / Açil azitler: Çeşitli heterosiklik bileşiklerin sentezinde uygulamaları
Yazar:ÇAĞATAY DENGİZ
Danışman: PROF. DR. METİN BALCI
Yer Bilgisi: Orta Doğu Teknik Üniversitesi / Fen Bilimleri Enstitüsü / Kimya Bölümü
Konu:Kimya = Chemistry
Dizin:
Onaylandı
Yüksek Lisans
İngilizce
2011
206 s.
Pirazoller, izoindolinonlar, benzodiazepinonlar ve dihidrokinolinonlar, biyolojik özellikleri sebebiyle çok önemli heterosiklik bileşiklerdir. Farmasötik ajanların çoğunda bu yapılar ana iskeleti oluşturur. Bu çalışmada, açil azitler, serbest radikaller ve formil grupları gibi reaktif moleküller anahtar basamak reaktantları olarak kullanılır. Hedef başlangıç bileşikleri sentezi için bölge seçici hidroliz ve esterleşme reaksiyonları kullanılmıştır. Kritik halka kapanması basamakları için iki farklı yol seçilmiştir. Benzodiazepinonlar ve izoindolinonlar için baz ortamında halka kapanması reaksiyonları denenirken, tiyonil klorür ortamındaki prosedür dihidrokinolinonlar için kullanıldı. Bunların yanında, çift bağların kloroasetonilasyonu da incelenen konulardandır. Asetilasetonun Mn(OAc)3 ve HCl varlığında çeşitli alkenlere eklenmesi denenmektedir. Asetil gruplarından birinin çıkarılmasıyla ılımlı koşullarda çift bağların kloroasetonilasyonundan türeyen bileşikler sentezlenmiştir.
Pyrazoles, isoindolinones, benzodizepinones and dihydroquinolinones are very important heterocycles for their biological properties. Many pharmaceutical agents include these units as core structures. Reactive molecules such as acyl azides, free radicals and formyl groups are used as key step reactants in these studies. Regiospesific hydrolysis and esterifications are used to reach target starting materials. Two different methodology are used for critical ring closure steps. Benzodiazepinones, and isoindolinones are obtained by base mediated ring closure reactions whereas thionyl chloride mediated procedure is used for dihydroquinolinones. Moreover, chloroacetonylation of the double bonds is also examined. Addition of acetylacetone to various alkenes was performed with in the presence of Mn(OAc)3 and HCl. Removal of one of the acetyl groups with ammonia under very mild conditions provided compounds derived from chloroacetonylation of the double bonds.