Tez No İndirme Tez Künye Durumu
90687 Bu tezin, veri tabanı üzerinden yayınlanma izni bulunmamaktadır. Yayınlanma izni olmayan tezlerin basılı kopyalarına Üniversite kütüphaneniz aracılığıyla (TÜBESS üzerinden) erişebilirsiniz.
Synthesis and reactions of some benzofuroxars / Bazı benzofuroksanların sentezi ve tepkimeleri
Yazar:ERDEM DURA
Danışman: PROF. DR. LEMİ TÜRKER
Yer Bilgisi: ORTA DOĞU TEKNİK ÜNİVERSİTESİ / FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ / KİMYA ANABİLİM DALI
Konu:Kimya = Chemistry
Dizin:Benzofuroksanlar = Benzofuroxans ; Beyrut tepkimesi = Beirut reaction ; Enaminler = Enamines ; Kinoksalin = Quinoxaline ; Sentez = Synthesis
Onaylandı
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
97 s.
oz BAZI BENZOFUROKSANLARIN SENTEZİ VE TEPKİMELERİ DURA, ERDEM Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Prof. Dr. Lemi Türker Aralık 1999, 80 sayfa Benzofuroksanlann enaminler, enolat ve fenolat anyonlanyla tepkimesi sonucu çeşitli ve sentetik öneme sahip antibakteriyel kinoksalin N-oksitler elde edilmektedir. Yeni kinoksalin N-oksitler sentezlemek amacıyla, ilk olarak benzofuroksan, 5,6-ikiklorobenzofuroksan ve 5(6),6(5)-fuloronitrobenzofiıroksanm sentezi ilgili o-nitroanilin türevlerinin sodyum bipoklorit yükseltgenmesiyle elde edilmeye çalışıldı. Daha önce çalışılmış olanlar sentezlenirken yeni bir benzofuroksan türevi olan 5(6),6(5)-fuloronitrobenzofuroksan belirtilen yolla elde edilemedi. Elde edilen benzofuroksan ve 5,6-ikiklorobenzofuroksanm çeşitli asetofenon türevleri ve 5,5-ikimetil-l,3-siklohekzadion'la bazik ortamda Beyrut tepkimeleri, ilgili yeni kinoksalin N-oksitleri sentezlemek için çalışıldı. Elde edilen sonuçlar incelendiğinde, özellikle asetofenon türevleriyle yapılan çalışmalarda istenilen Beyrut ürünlerine muhtemelen düşük olan enol yüzdelerinden dolayı ulaşılamadı. 5,5-ikimetil-l,3- TG ¥UKS£KÜGKLTIM KUftsüdohekzadion'la yapılan denemelerde ise çeşitli kinoksalin N-oksitler düşük yüzdeler, çok basamaklı düzenlemeler sonucunda elde edilmiştir. Anahtar Kelimeler: Beyrut Tepkimesi, benzofuroksan, benzofurokzan oksit, kinoksalin N-oksit vı
ABSTRACT SYTHESIS AND REACTIONS OF SOME BENZOFUROXANS DURA, ERDEM M.S., Department of Chemistry Supervisor: Prof. Dr. Lemi Türker December 1999, 80 pages Benzofuroxan reacts with enamines, enolate anions, and phenolate anions to yield a variety of quinoxaline N-oxides, some of which posses antibacterial activity and importance in synthetic chemistry. To synthesize novel heteroaromatic N-oxides, first the synthesis of benzofuroxan, 5,6- dichloro-benzofuroxan and 5(6),6(5)-fluoronitrobenzofuroxan were planned by the sodium hypochlorite oxidation of the corresponding o-nitroaniline in basic medium. Although the earlier published derivatives were synthesised, the planned novel 5(6),6(5)-fluoronitrobenzofuroxan did not yield after the related process. Then the Beirut reaction of synthesised benzofuroxan and 5,6-dichlorobenzofuroxan with acetophenone derivatives and 5,5-dimethyl- 1,3-cyclohexadione were carried out to synthesize to yield the novel quinoxaline N-oxides. No desired product of Beirut type, especially for the acetophenone derivatives, was obtained, presumably due to the low enol content of these ketones. The reactions of 5,5-dimethyl-l,3-cyclohexadione ıııwith benzofuroxan yielded some quinoxaline N-oxide derivatives in low yield, through multi-step rearrangements. Keywords: Beirut reaction, benzofuroxan, benzofurazan oxide, quinoxaline N-oxide IV